چرچیل نه تنها شوخ بوده بلکه آدم بسیار حاضر جوابی هم بوده. و البته چیزی هم که واضحه این بوده که رابطه خوبی با خانمها نداشته و خیلی مایل بوده توی ذوقشون بزنه:
* * نانسى آستور – (اولین زنى که در تاریخ انگلستان به مجلس عوام بریتانیاى کبیر راه یافته و این موفقیت را در پى سختکوشى و جسارتهایش بدست آورده بود) – روزى از فرط عصبانیت به وینستون چرچیل (نخست وزیر پرآوازه وقت انگلستان ) رو کرد و گفت: من اگر همسر شما بودم توى قهوه‌تان زهر مى‌ریختم.
چرچیل (با خونسردى تمام و نگاهى تحقیر آمیز): من هم اگـر شوهر شما بودم حتما مى‌خوردمش!
* در مجلس عیش حکومتى، وقتى چرچیل حسابى مست کرده بود؛ یکى ار حضار، که خبرنگار هم بود، از روى حس کنجکاوى حرفه ایش (فضولى براى سوژه تراشى) پیش او رفت که حالا دیگه حسابى پاتیل پاتیل شده بود، و در حالى که چرچیل سرش رو پایین انداخته بود و در عالم مستى چیزهاى نامفهومى زیر لب زمزمه مى‌کرد و مى‌خندید؛ گفت: آقاى چرچیل! (چرچیل سرش را بلند نکرد). بلندتر تکرار کرد: آقـاى چرچیل (خبرى از توجه چرچیل نبود)
(در شرایطى که صداش توجه دور و برى‌ها رو جلب کرده بود، براى اینکه بیشتر ضایع نشه بلافاصله سرش رو بالا گرفت و ادامه داد..) شما مست هستید، شما خیلى مست هستید، شما بى اندازه مست هستید، شما به طور وحشتناکى مست هستید..!
چرچیل سرش رو بلند کرد در حالیکه چشمهاش سرخ رنگ شده بودن و کشـــدار حرف مى‌زد) به چشمهاى خبرنگار خیره شد و گفت:
خانم …. (براى حفظ شئونات بخوانید محترم!) شما زشت هستید، شما خیلى زشت هستید، شما بى اندازه زشت هستید، شما به طور وحشتناکى زشت هستید..! مستى من تا فردا صبح مى‌پره، مى‌خوام ببینم تو چه غلطى مى‌کنى ..!
* میگن یه روز چرچیل داشته از یه کوچه باریکی که فقط امکان عبور یه نفر رو داشته… رد می شده… که از روبرو یکی از رقبای سیاسی زخم خورده اش می رسه… بعد از اینکه کمی تو چشم هم نگاه می کنن… رقیبه می گه من هیچوقت خودم رو کج نمی کنم تا یه آدم احمق از کنار من عبور کنه… چرچیل در حالیکه خودش رو کج می کرده… می گه ولی من این کار رو می کنم.
* در جنگ جهانى دوم وقتى که قواى متحدین (آلمان و ایتالیا و ژاپن ) فرانسه را که جزء قواى متفقین (انگلیس و فرانسه و آمریکا و شوروى ) بود، شکست دادند و در جولاى سال ۱۹۴۰ میلادى انگلستان در میدان نبرد جهانى با دشمن پیروزمند، تنها ماند، در پاریس کنفرانس سرى بین سه نفر از سران جنگ جهانى (یعنى بین چرچیل رهبر انگلستان، و هیتلر رهبر آلمان، و موسولینى رهبر ایتالیا در قصر ((فونتن بلو)) به وجود آمد، در این کنفرانس، هیتلر به چرچیل گفت: حال که سرنوشت جنگ، معلوم است و بزرگترین نیروى اروپا و متفق انگلیس یعنى فرانسه شکست خورده است، براى جلوگیرى از کشتار بیشتر بهتر است، انگلستان قرداد شکست و تسلیم را امضاء کند، تا جنگ متوقف شود و صلح به جهان باز گردد.
چرچیل در پاسخ گفت: بسیار متاءسفم که من نمى توانم چنین قراردادى را امضاء کنم، زیرا هنوز انگلستان شکست نخورده است و شما را پیروز نمى شناسم، هیتلر و موسولینى از این گفتار ناراحت شده و با او به تندى برخورد کردند.
چرچیل با خونسردى گفت: «عصبانى نشوید، انگلیس به شرط بندى خیلى اعتقاد دارد، آیا حاضرید براى حل قضیه با هم شرط ببندیم ، در این شرط هر که برنده شد باید بپذیرد». سران فاشیست و نازیست (هیتلر و موسولینى) با خوشروئى این پیشنهاد را قبول کردند، در آن لحظه هر سه نفر در جلو استخر بزرگ کاخ نشسته بودند، چرچیل گفت: آن ماهى بزرگ را در استخر مى بینید، هر کس آن ماهى را تصاحب کند، برنده جنگ است، هیتلر فورا (پارابلوم) خود را از کمر کشید و به این سو و آن سوى استخر پرید و شروع به تیراندازیهاى پیاپى به ماهى کرد ولى، سرانجام بى نتیجه و خسته و درمانده بر صندلى خود نشست، و به موسولینى گفت: حالا نوبت تو است.
موسولینى لخت شده به استخر پرید و ساعتى تلاش کرد او نیز بى نتیجه، خسته و وامانده بیرون آمد و بر صندلى خود نشست.
وقتى که نوبت به چرچیل رسید، صندلى راحت خود را کنار استخر گذاشت و لیوانى بدست گرفت، در حالى که با تبسم سیگار برگ خود را دود مى کرد شروع به خالى کردن آب استخر با لیوان نمود، رهبران آلمان و ایتالیا با تعجب گفتند: چه مى کنى؟ او در جواب گفت: «من عجله براى شکست دشمن ندارم با حوصله این روش مطمئن خود را ادامه مى دهم، سرانجام پس از تمام شدن آب استخر، بى آنکه صدمه اى به ماهى بخورد، صید از من خواهد بود»